22 年前
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上世纪20年代旧上海，俨然一个冒险家的乐园。成千上万的人蜂拥至此，只为实现那“一朝富贵，平步青云”的美梦。当然，正引起巨大的诱惑性，各色人等纷繁踏至，鱼龙混杂，好一个混乱喧闹所在。
经历七年牢狱之灾，赌界名人龙四爷（谢贤 饰）重返上海滩，追被夺回他所失去的一切。在火车上，龙四结识包括蓝鹰、杜百川、徐大山、成昆（黄仲昆 饰）等十几位好汉，这十三人虽结为兄弟，同闯天下。龙四初战告捷，一战打败黄海所有高手，并将其赌场据为己有，随后更拿下赌场大鳄其善。前后只用七天时间，龙四重新称霸上海赌场。在此之后，他将旗下赌场分给十二位结拜兄弟打理。然而自古“苦同享、富难当”，利欲熏心的成昆意欲借此作大，上演了手足相残的连番恶斗……。伊森和萨姆的恋情被曝光已经有一年了，伊森的朋友圈——包括他妻子丽莎——的关系仍然破裂。没有人有丽莎的消息，伊桑正在度过忏悔年，在写一本青少年小说，山姆也在努力修复她和丈夫乔的婚姻。但马克斯的婚礼即将到来，这些朋友们将无法再相互回避了。在订婚派对、单身派对和婚礼之间，六人将不得不克服过去的损害，重新思考如何让这个朋友圈运作起来。他们会继续前进，还是会再次回到过去的破坏性模式?。