19 年前
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林宝生（周润发 饰）是香港富豪，与表妹玉仙（利智 饰）早已订婚。但宝生并不喜欢未婚妻的庸俗，决定逃婚，并要证明自己能独立生活。出走的第一天，他阴差阳错来到了一个慈善晚会，认识了晚会赞助商东东快餐店的老板（夏雨 饰）与其妹妹（张艾嘉 饰），还成为了快餐店的员工之一。宝生与一群善良的同事度过了一段难忘的时光，他也看到了自己价值的存在，与老板的妹妹也产生了感情，但他与表妹的婚期将至，他的真实身份也将浮出水面，而他与老板妹妹的感情又会如何呢？。1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫（失物森林）的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生。。
