20 年前
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孟云和余飞这对难兄难弟，在历经情场的洗礼之后，终于来到了谈婚论嫁的年纪。面对家人的催促，正在经历“分手后遗症”的孟云，带着“为什么要结婚”的疑问，开始寻找真爱；而余飞和女友丁点为了应对结婚后即将产生的各种情况，自创了“结婚冷静期”，将婚后生活提前预演。一个在寻爱之路上越来越迷茫，一个在体验婚姻生活后问题频出，两兄弟纷纷面临着新的情感难题……。阿雄在暑假期间在游艇会打工，在往返宿舍的路上有一幅巨型海报，报中人Michelle正是阿雄梦中情人的模样，雄便常常幻想能与情人甜蜜约会。帅气的雄使许多女孩子神魂颠倒，但他仍然钟情于美丽的Michelle。没想到梦中情人会出现在阿雄的面前，两人渐渐熟络，阿雄生活中处处帮忙Michelle。但Michelle觉得与对方的身份地位十分悬殊，关系无法进一步发展。。
