16 年前
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作为曾经叱咤风云的前垒球运动员，丽莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）不得不承认，自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上，丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个著名的花花公子，而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”，相处多年的两人一拍而散。
就在人生渐渐走向低谷的时候，丽莎遇见了名叫乔治（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张的漂亮女友，可是在刹那间，他失去了这一切，甚至成为了联邦调查局的目标。同是天涯沦落人，丽莎和乔治的距离慢慢的拉近着，就在一切顺利进行的时候，马蒂却杀了个回马枪，乞求丽莎回到他的身边。在前男友和高富帅之间，丽莎不知该如何选择。。影片根据英国历史上最臭名昭著的囚犯迈克尔·皮特森的故事改编。1974年，一名叫做查尔斯·布朗森的少年结交了一些街头的混混朋友，沾染上了一些不良少年。在那个狂热、躁动的年纪里，他想让自己快点出名，所以在家里做了一把手枪，并且实施了一起邮局抢劫案。战利品一点也不丰厚——区区26英镑，但是他却为此付出了7年牢狱生活的代价。之后，这个少年在监狱里不断犯事、不断被加刑。总共在监狱里呆了34年的他有30年是一个人在禁闭室里独自渡过的。影片着重描写了他的34年的牢狱生涯，在那里，斗殴就是他生活的全部。。
