8 月前
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陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？。故事发生在2006年，苏莯是一位临时演员，平日里接一些不起眼的角色维持生活，但苏莯坚持着自己的演员梦想，虽然辛苦但自己觉得值得。某日，苏莯在公交车站躲雨，一个质朴漂亮的女孩林一一出现在苏莯面前，林一一没有拿雨伞似乎很着急，苏莯鼓起勇气为林一一撑起了伞，两个人确定了关系。转眼来到了2008年，苏莯和林一一还有几个好朋友一起吃着火锅，看着奥运会开幕式，小酌几杯。喝的兴起，苏莯开始谈天说地，告诉大家未来一定会和林一一过的很幸福。此时，旁边桌坐着一位奇怪的大叔，听到了这一切，把苏莯叫到了旁边，询问他是否想看一看未来自己的生活。苏莯表示好奇，喝了酒的苏莯似乎有些醉意，但大叔说他有能力让苏莯跨越时空去见到未来的生活……。
