24 年前
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人与人，几乎所有的“注定相遇”，最后都注定要分离。因为，这才能显现缘分的微妙，以及上天不会好意的捉弄。 但，或许这才是爱，才是爱存在的意义，给我们又一次怦然心动…… 云珊（龚诗淇饰）是一个活泼开朗的见习爱神，为了理解什么是爱，她降临到人间…… 异国，街头，一家小小的咖啡馆，有一个淡淡的名字“The Smile ”。 老板凯是一个沉默寡言的型男，永远淡淡的微笑，却让人永远看不懂背后的心情。 云珊的来到打破了咖啡馆的沉寂，她意外通过面试留在咖啡馆打工，试图揭开凯背后的故事。 直到有一天，阳光大男孩柏，推门走进了这家咖啡店，并轻易地解开了咖啡店里至今没有人解开的棋局，云珊和凯都非常惊讶。 柏是为了履行和女友漫漫（孙珍妮饰）的一个约定来到这座城市，他和漫漫约定七天后再见。 但凯渐渐觉得这件事情绝非那么简单，外表逗比的柏似乎是专程而来，这并不是一次偶然的...。林笑笑（张静初 饰）、潘芝芝（张歆艺 饰）和蔡春妮（秦岚 饰）是从小玩到大的好友，三人个性虽然迥异，友情上亦有着各种磕磕碰碰，但到底是相互扶持着一路走来的同伴，彼此之间友谊十分坚实。林笑笑固执死板的个性让她在职场和情场上都吃了大亏，不仅离了婚丢掉了工作，还必须独自肩负起抚养儿子的重任。
某日，林笑笑邂逅了名为时光（袁弘 饰）的建筑师，袁弘被林笑笑的坚强和乐观深深吸引，两人之间的关系越走越近。然而，令林笑笑没有想到的是，潘芝芝竟然也疯狂的喜欢上了时光，与此同时，儿子对母亲的新恋情表现出了强烈的抵触，一时之间，林笑笑不知道该做出怎样的选择。。