24 年前
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在同行眼里，唐迪（杰里米·皮文 Jeremy Piven 饰）无疑是救世主一样的存在，在他那三寸不烂之舌的攻势下，没有卖不出去的东西，没有做不成的生意。所以，当某家二手汽车销售部即将倒闭之际，唐迪成为了收拾这个烂摊子的最佳人选。
在得力助手吉比（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）和巴碧思（凯瑟琳·哈恩 Kathryn Hahn 饰）的帮助下，唐迪的团队又一次的化腐朽为神奇，他的到来甚至改变了整个死气沉沉的小镇。然而，一个女人的到来让唐迪方寸大乱，他无法说服她买下任何东西，同时也无法抑制自己砰砰作响的心脏。在爱情里，唐迪发现自己掌握的一切技能竟然毫无用武之地，相反的，唯有卸下一切伪装，才能收获梦寐以求的爱情。。雷纳德（马克·里朗斯 Mark Rylance 饰）是一位手艺精湛的裁缝，一场火灾之后，他离开了伦敦，来到芝加哥，在这里经营着一间属于自己的裁缝店。店里的员工除了雷纳德自己外，还有一个名叫梅布尔（佐伊·达奇 Zoey Deutch 饰）的姑娘，梅布尔的父亲是一个臭名昭著的恶棍，背负着父亲的“盛名”，梅布尔下定决心要攒够钱，去看一看这个肮脏黑暗的街区以外的世界。 一天深夜，黑帮大佬罗伊（西蒙·拉塞尔·比尔 Simon Russell Beale 饰）的儿子里奇（迪伦·奥布莱恩 Dylan O'Brien 饰）和他的副手弗朗西斯（强尼·弗林 Johnny Flynn 饰）闯入了店中，里奇身受重伤，在弗朗西斯的威胁之下，雷纳德处理了里奇的伤口，将他从死亡线上救了回来，但与此同时，他也被卷入了这个黑帮家族的纷争之中。。
