23 年前
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经营改装行的社会青年大郭子通过互联网P2P平台向社会大哥“瓜哥”贷了一笔款用于经营，在无法偿还瓜哥的情况下，答应帮瓜哥寻找赛车手进行地下飙车赌钱，却没想到让瓜哥输了更多的钱，大郭子不敢面见瓜哥。 上海的温老板把一辆走私车卖给瓜哥，瓜哥的手下浩然又将车卖给他人。温老板雇佣浩然想把卖出去的车再“黑吃黑”搞回来，却没想到浩然被瓜哥发现，而瓜哥又被盯上这辆车的假货张雇佣的保安绑架。 温老板找不到被瓜哥打晕的浩然；瓜哥的手下找不到瓜哥，认为是大郭子绑架了瓜哥；保安以为瓜哥的手下是警察，试图找回走私车；假货张歪打正着得到走私车，又打算卖给温老板；大郭子寻求“隔壁老王”帮忙，没想到“隔壁老王”报警……。阿全（古巨基 饰）、阿财（苏志威 饰）和阿宝（雷颂德 饰）是情同手足的好友，三人虽然拥有着截然不同的个性，但彼此之间感情十分深厚。阿财和女友阿明（黎姿 饰）之间的感情本来十分要好，然而两人却因为阴差阳错的误会而最终选择了分手。
阿宝是叱咤情场的泡妞达人，自认为没有他搞不定的女孩，可是这自信却在遇见了古灵精怪难以捉摸的蓉蓉之后被瓦解的粉碎。三人中要数阿全的个性最为内向，在阿宝的牵线搭桥下，阿全结识了名为艾米（张沅薇 饰）的女子，然而这段感情却有缘无分。伤心的阿宝借酒消愁，遇上了同道中人陈太（周海媚 饰），两人之间碰撞出了激情的火花。。故事发生在明朝年间，李寻欢（关礼杰 饰）因为身怀绝技而受到江湖中人的敬仰，渴望自由自在不受束缚的生活的他却往往因为一副侠肝义胆而身陷麻烦的漩涡之中无法自拔。李寻欢深深的爱着林诗音（关宝慧 饰），却因为一场意外的发生将爱人托付给了好兄弟龙啸云（陈捷文 饰），就这样，林诗音成为了龙啸云的妻子。
情路的坎坷让李寻欢选择了放浪形骸的生活，在此期间，他结识了古灵精怪的孙小红（黄小燕 饰）和正直勇敢的阿飞（钱嘉乐 饰），三人之间结下了极为真挚的情谊。让李寻欢没有想到的是，自己深深信赖的龙啸云竟然企图对他栽赃陷害，不仅如此，龙啸云和林诗音的儿子龙天赐（邓兆尊 饰）也将李寻欢视为仇敌。。