16 年前
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尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？
比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。世上有一种被称为Piatoris的神奇物质，可以在人的意志之下化梦想为现实。憧憬新时代能源的吉村护，满怀期待的想要进入东京Piatoris综合大学附属高等学校，然而等待他的是千人选一的入学考试……刚转学而来的吉村护，突然遭遇了2年级学生治安部长鹰栖绚子的告白：“亲爱的，和我……请和我交往吧！”。作为某位大政治家的孙女千金小姐绚子，是一个长相美丽性格能够击落彗星的少女，同时也是被称为“魔女Piatoreche”和“Piatoris的死天使”的新时代Piatoris能源使用者的天才。绚子的告白周围引发了从未有过的一片大混乱。两个人的奇妙的恋爱故事就这样轰轰烈烈地开始了…… ...。
