20 年前
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顶级发型设计师水岛直树（本木雅弘 饰）与恋人兼经纪人美帆（西田尚美 饰）前来上海为一场慈善表演工作。水岛才华惊人，虽然差点迟到，但还是出色地完成了工作。只是事业一帆风顺的他看起来闷闷不乐。与女友的感情出现问题更是他没有办法解决的。当他恍惚在上海街头闲逛时，发现自己身无分文，习惯所有事情都是女友安排好的他不知道自己的酒店在哪里。
女出租车司机林夕（赵薇 饰）一直暗恋冬冬（郭品超 饰），然而爱人要结婚了，新娘却不是自己，失落之情溢于言表。
在这个晚上，林夕的车撞倒了水岛，这两个语言不通的各怀心事的陌生人，开始了一段奇妙的旅程。。不需要套近乎，无需女友，只有一个知心好友足以。舍弃青春之中一切非效率的我·大星明照的房间闯入了一个女孩。既不是妹妹，也不是朋友。是个烦人至极的缠人学妹。挚友的妹妹，小日向彩羽。 「前辈，我们约会吧！是不是觉得我会这么说呀？」活力无限的她占据我的睡床，若有若无的色诱，非常喜欢烦我。可是，为什么大家都向我投以羡慕的眼神？因为彩羽这妮子，对外是活泼又清纯的优等生形象，非常有人气。喂喂……那为什么只喜欢烦我啊。烦人JK向我靠近！闷绝至极的甜腻粘人青春恋爱喜剧！。