23 年前
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已过而立之年的杰西（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）厌倦了乏味单调的工作，他总是怀念着以往的大学生活，曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天，他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授（理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰）的邀请，希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲，杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是，在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比（伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰），吉比非常喜欢他的演讲，在交谈中，两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样，彼此渐渐互生情愫。然而，现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……。私家侦探孟波与死去搭档的妹妹惠香刚同报业大王今村商讨完寻找其失踪女儿清子下落的办法，就见清子与若干滑板少年在街道上左穿右插，一番穷追后，清子消失。惠香本想到孟波家后为孟波举办生日舞会，不想推门发现早已有七个美女正望穿秋水，一怒之下，惠香扬言会与表哥大脚板在赌船“富贵号”上预支蜜月。
孟波赶到码头欲向惠香解释，不想左找右找不见其踪影，此时“富贵号”启航在即，孟波混在鱼贯涌至的游客中上了船，清子以及装扮成性感女郎的香港警察芽子也在这条船上。三个女人一台戏，何况又加一个好斗、好色的孟波。。三位中学好友在1997年的暑假，联袂购买了人生第一部手机。每个人将自己对未来的憧憬，透过 SMS 互传给对方收藏，并约定25年后吃饭叙旧，揭晓当初传给对方的讯息。三人在25年后终于聚首一堂，但却各自因为智能手机，而经历了不平凡的一天，最后更为自己的人生找到了新意义。。
