12 年前
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32岁的梁宽结婚七年，但回首婚姻生活，他与妻子Ann之间似乎只有无止尽的摩擦，同时在事业出色的妻子笼罩之下，梁宽的自卑感日日囤积。于是乎，决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居，进入了离婚的前奏。
刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora因误会而在Ann面前同处一室，暧昧虽有，但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太，梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力，所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情，梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系，又被昔日的女友Jeney找上门来，梁宽出于好心将其收留，却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……。菲利普（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰）是纽约文学界一颗冉冉上升的新星，他的处女作《加入街头游行》相当精彩，第二部作品也马上就要出品。然而，周围的环境却似乎在与他作对，让他感到困惑和愤怒。 菲利普以自我为中心，常常陷入自我怀疑的漩涡中。他的摄影师女友阿什莉（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）是他创作过程中的重要伴侣，但最近两人间的关系似乎出现了裂痕。阿什莉对菲利普的自我中心感到厌烦，而菲利普则感到他的创作成就没有得到应有的认可。与此同时，菲利普的妹妹也给他带来了许多麻烦。妹妹一直以来都是他的支持者，但最近她开始怀疑菲利普的才华和潜力。她认为菲利普只是依靠自大和摆出姿态来吸引注意力，而不是真正有实力。。
