7 年前
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叶繁星（戚薇饰）和男友肖寒（吴奇隆饰）相恋多年，感情十分要好，然而为了两人的事业着想，他们选择将这段恋情藏在地下。某日，叶繁星结识了名为闵四月（左航饰）的女孩，趣味相投个性相似的两人很快就成为了无话不谈的好友。与此同时，以为叶繁星单身的傅夏（任言恺饰）苦苦爱恋的叶繁星，可这段暗恋注定得不到回响。 一次偶然中，傅夏震惊的发现，叶繁星的地下恋人竟然正是自己的舅舅，而叶繁星亦察觉闵四月是自己失散多年的妹妹，不仅如此，闵四月喜欢的人，正是肖寒。为了成全旁人的幸福，叶繁星决定牺牲自我，然而她的付出却并没有换来回报，反而让大家落入了不幸的深渊之中。。得赌神毕生绝技的刀仔在龙五的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星后，两人互展计谋绝技，打成平手。侯赛因为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。。万万没想到，社会精英、钻石单身汉的陈汉升居然重生了，一觉醒来变成了高三毕业生。十字路口的陈汉升也在犹豫，宝藏女孩沈幼楚和白月光萧容鱼，应该选择谁？看陈汉升如何重建自己的商业帝国，俘获两位女神的芳心，再次成为人生赢家。。
