14 年前
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在一次全副武装的运钞车劫案中，梅斯先生的儿子作为案发目击者被劫匪杀害。怒火中烧的梅斯为报丧子之仇，化身H卧底成为运钞车安保，试图找出杀害他儿子的劫匪以及与劫匪暗中勾结的安保公司内鬼。。精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，他因被最爱的女人抛弃，而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异，但却有着无法抵挡的个人魅力，他向杰克倾诉自己的过往，他的传奇经历深深吸引了杰克，同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时，唐璜的祖母和母亲相继出现，两人所言却大相径庭。
他到底是谁？只是一个疯疯癫癫的浪荡子，还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣？10天很快就要过去了，面对同事和法官，他又会做出怎样的选择呢？。
