7 年前
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吕柔（容祖儿 饰）在度假村开设了一间宠物店，继而认识了经营烧烤场的黄兴贵（刘青云 饰）。阿贵脸上有一道奇怪的胎记，口上说不介意，但其实一直耿耿于怀因为这块胎记令自己失去了很多恋爱的机会，更令别人觉得他是坏人。小柔一直寻觅初恋情人阿Tim，阿贵积极相助。几经辛苦小柔找到了阿Tim，可是此时阿Tim已经有了女朋友，伤心不已的小柔一蹶不振，无心工作。幸好阿贵不断鼓励小柔，让她寄情于工作，期间二人情愫渐生。
Tim受到了女友的背叛，小柔好心安慰，却让阿贵以为二人旧情复燃。刚好小柔受到了外国一间大学录取修读动物心理学，Tim也决定到外国散心。小柔离开之际，一直盼望能见上阿贵一面……。故事讲述了商人伯莫死亡，推测他的死因是由于飞机失事，他的妻子丽萨因此发财。保险公司开始对此事进行调查的时候，他们开始怀疑丽萨。他们派出调查员彼得去确定丽萨说的是否属实。后来丽萨死亡，保险金不见，一个又一个的人因此受害，大家将会看到调查员彼得将如何完成自己的任务。。年轻情侣盖茨比与艾什莉来到纽约曼哈顿共度周末，却阴差阳错开始了各自的行程。盖茨比在与女演员茜的热吻中意乱情迷，艾什莉则在多款男神的热辣眼神中沦陷。文艺少男的躁动与甜心少女的迷乱，分别在这个下雨天的城市里谱写着耐人寻味的浪漫。。
