16 年前
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被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。少君（琦琦）产下儿子明仔（叶靖岚）后被丈夫抛弃，为了不让明仔跟着自己过苦日子，她把明仔遗弃在了一艘豪华游船上，期望好心有钱的人士捡去，但自己从此落下心病。证券经纪人李兆荣（张国荣）见到明仔时虽已是因金融风暴而破产的穷光蛋，还是决定收养他，两人住进养老院天台的一间木屋，李兆荣开始靠骑单车为别人送货挣生活费。
四年后李兆荣和明仔成为一对外人看来亲密无间的父子，少君则成了某慈善基金会的主席，因为一次资助养老院的兰姐（吴家丽）开设一家照料街童的托儿所事件，李兆荣与少君结识，悲情故事就此展开。。
