8 年前
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星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。再又一次相亲路上，达郎结识了美丽的大提琴手矢吹薰（浅野温子 饰）。薰曾有一名深爱的恋人，但在3年前的结婚典礼前夕恋人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所爱的悲伤中无法自拔。虽有一波三折，但在纯平和薰的妹妹千惠（田中律子 饰）的努力下，达郎和薰的关系渐渐融洽。
直到某一天，与故去恋人相貌极其相似的一个男人出现在薰的面前……。律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？。
