13 年前
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袁成美（杨丞琳 饰）、欧阳挂居（余文乐 饰）、季星华（范玮琪 饰）、瞿守治（彭于宴 饰）、赵松岗（李元伯 饰）5人因为高三补习班而结缘，成为好友并在大学期间成立了“明日会”，从他们的校园生活，到踏入社会，各人之间都被一段错综复杂的爱情牵引。
挂居与成美一开始便喜欢对方了，但挂居一直觉得自己亏欠前女友而无法跟成美进一步发展。而默默在成美身边守护的守治成为了成美倾诉心情的对象，性格开朗的守治常常制造浪漫气氛逗成美开心。
终于，挂居与成美还是相爱了，但因为生长环境的不同，价值观的差异使两人分分合合。守治虽然深爱成美，但他知道成美真心爱着的是挂居，于是主动退出了竞争，继续默默守护成美。
起初，星华也是同样迷恋挂居，而星华跟松岗也十分投缘。令星华意想不到的是松岗原来喜欢的也是挂居！一次松岗迷糊喝醉，竟与星华发生了关系，星华才知道自己也爱着松岗。松岗不幸在车祸中丧生，此时成美与挂居分手了，于是决定与星华一起抚养松岗的遗腹子。重遇成美的挂居，才发现自己深深爱着的仍是成美，但这时两人各有恋人了，他们又能否再次相爱呢？。1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚的戒心，使其派出警校学生陈永仁渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。
1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。。
