18 年前
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女儿糖糖的生日，张远瞒着妻子何晚秋回家了，他为妻女准备了一场惊喜，换来的却是惊吓，在阳台上，他看到一个男人搂着妻子的腰肢！他回家了，没有放过一点蛛丝马迹，可当事实摆在何晚秋面前时，却也迎来了真正的背叛，他们想让张远彻底消失！。这天，小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经喝光了。于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜，路上竟遇到了悲伤的驴子屹耳（巴德·乐凯 Bud Luckey 配音），原来屹耳把自己的尾巴弄丢了。维尼随即找来了跳跳虎、兔子瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小豆来帮忙，罗宾提议进行一场比赛，谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品，谁将赢得一罐新鲜的蜂蜜。大家便各自使出十八般武艺找来了各种尾巴，然而却没有一条能使屹耳高兴起来。第二天，维尼去找罗宾帮忙，发现门口挂着一张纸条写着“出去一会，马上回来”，识字有限的大伙儿以为罗宾被绑架了，惊恐地组织起营救罗宾的行动，然而此时的维尼，已经快要忍受不了阵阵袭来的饥饿感了…… 本片根据小熊维尼的原著作者A. A. Milne书中的三个故事改编。。分开一年之后，Deborah Vance（珍·斯马特 Jean Smart 饰）因其单口特辑的成功而如日中天，而Ava（汉娜·爱宾德 Hannah Einbinder 饰）则在洛杉矶寻找新的事业机会。。
