20 年前
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戴维和黛安娜是一对感情很好的夫妻，两人事业成功，生活幸福，但经济萧条的到来使两人工作每况愈下，甚至连住房都无法操持。他们不甘以失败，下决心去赌城一搏。开始时，他们运气极好，但很快，两人就输光了所有的钱。这时，一位年老英俊的百万富翁盖奇提出帮他们，但条件是用100万换取与黛安娜共度一夜，终于，金钱的诱惑力战胜了一切，夫妇两人立下了字据，做了桃色交易。两人回到家中约定永不提此事，但事与愿违，两人感情出现裂痕。这时，盖奇又进入了他们的生活，热烈地追求，戴维一气之下离家出走。最终这一对曾经的爱人是否能够既往不咎？而百万富翁究竟是真心爱着黛安娜，还是另有其他目的？。电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。
人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……。
