24 年前
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立哥和阿果是感情十分要好的兄弟，两人出生于贫苦的家庭之中，母亲又身患重病，日子过得十分艰辛。兄弟两人都是社工，但个性迥异，行事风格亦大相径庭。立哥为人成熟稳重，在叛逆青年中十分有威信，当他手下的阿九等人得知立哥的母亲急需一笔钱来治病时，便铤而走险，不惜打劫为立哥筹钱。立哥自然拒绝了阿九的好意，于是阿九便想将赃款物归原主，却在此过程中落入法网，而立哥的母亲亦因为不治不幸去世，悲痛之中，立哥辞去了工作。 彤和基仔是Tinky的好友，两人想要做变性手术，却苦于囊中羞涩，于是一干好友们便聚在一起替两人出谋划策。某日，Tinky在厕所中发现了龙嫂遗落下来的钻戒，鬼使神差之下，她拿走了钻戒，却引来了杀身之祸。。1970年代初的香港。
富家子弟凌希（姜大卫）对父亲所指的出国念书、将来做体面人之路无半点兴趣，他看重的是与女友辛蒂（陈美龄）在一起及鼓捣汽车时的无忧无虑，父亲几次试图劝服无果后表示理解，但警告他将来不要后悔。辛蒂有一个更为固执的父亲，虽然她是天生的歌手，父亲却严禁她唱歌，更难以接受不满16岁的她身边时刻有个“流里流气”的“阿飞”。
某事令辛蒂再也无法忍受父亲，她逃离到凌希家，但凌希父亲早有明确态度，这个家不欢迎未成年少女。不感沮丧反觉是种解放的凌希和辛迪找了间陋室租住了下来，两人一个在夜总会唱歌一个在汽车修理厂做工人，日子虽然辛苦，却因有美好的未来可憧憬令他们更加相爱。但他们将一切想的太过天真。。