24 年前
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1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。
1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。。沈安安十岁脑癌复发，只剩七天生命。父亲沈朗却不在身边，反陪白月光之女林若彤。在白月光挑唆下，沈朗将安安宝物皆送林若彤，要求安安无限付出。安安对亲情失望，终选择独自踏上死亡之路。。天水围的中学生何灵杰生活在一个问题家庭：母亲精神有障碍，父亲嗜赌又暴力，弟弟两年来下落不明。警方突然到学校拜访何灵杰，带来了弟弟何俊杰杀人后又自杀未遂的消息。古惑仔拗柴令人威胁何灵杰交出弟弟偷走的毒品，何灵杰由此与弟弟的同伴白木和鸡子结识。在纷乱的校园中只顾读书的何灵杰从来不曾为遭受殴打的弟弟出头，弟弟离家后的两年中过着怎样的生活他也一无所知。何灵杰拜访白木和鸡子，打听弟弟的经历，原来当年在街头游荡的何俊杰偶然结识白木等人，不甘再次受辱的俊杰奋起反抗，反而与白木一伙结为朋友。从此这班天水围少年入室偷窃、纵情狂欢，直到某日古惑仔拗柴将他们纳入了自己的势力。俊杰在童党混乱的生活中渐渐迷失，慢慢向未知深渊滑落……。