19 年前
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现年40岁的中原亚纪（筱原凉子 饰）是某手机恋爱游戏软件开发部门的负责人。她在职场令行禁止，果断直爽，是同侪女性们敬而远之的女强人。回到家中在年下男恋人面前则是一副小鸟依人楚楚可怜的模样。日常里和闺蜜——渴望找钓到金龟婿的萌子（吉濑美智子 饰）、养育了好几个儿子的绿（铃木砂羽 饰）小聚，大吐苦水，也算是洒脱生活的一种。为了推进软件的开发，她辗转找到了过气的编剧高山文夫（江口洋介 饰），希望对方能担任监修职务，谁知两人最初的会面充满了火药味。
几经周折，高山接下了监修的邀请，而他也以编剧的身份见证着亚纪在爱情道路上的横冲直撞……。故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出不少趣事。1977年，政府大肆征用土地，许多乡村因此都被逼迁。在得知拥有农业执照的土地将可能获得巨额赔偿，阿坤开始觊觎招弟可能获得的赔偿金，而召开家族会议，以莫须有的罪名加诸在招弟以及阿龙头上，希望赶走他们，自己取得巨额赔偿。身体状况大不如前的招弟，面对阿坤无理的指责，究竟能否保住自己辛苦打造的农场所获得的赔偿金？一家大小将何去何从？时代变了，人心也变了。乡材逐渐消失了，人情味还在吗？。刘晴雪和江枫的结婚宴上，叶思思假装自杀，陷害给刘晴雪，本以为刘晴雪和江枫会因此没办法结婚，可没想到，刘晴雪却用江家的生死存亡来威胁江枫，江枫只得妥协来结束这场闹剧。。
