12 年前
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某广告公司小职员太田喜一郎（妻夫木聪 饰）虽然充满热情，但是无论职场还是日常的人际交往都饱受挫折，偏偏他的上司大泷一郎（丰川悦司 饰）又是自私自利、推诿塞责的人，以致于太田被他耍的团团转。这一天，即将前往圣莫尼卡广告节担当评委的大泷遇到棘手的难题，某金主客户要求自家拍的无聊广告必须在广告界上获奖，大泷转嫁危机，哄骗太田替自己去海外当评委。临危受命的傻小子先跟随资料室的镜先生（Lily Franky 饰）学习评委技巧，之后拜托精英女同事阿光（北村景子 饰）假扮老婆随行。在海外他们不仅遭遇强劲的对手木泽遥（铃木京香 饰），还必须应对评委们千奇百怪的小伎俩。
过于驽钝迂直的太田能否顺利完成不可能的任务呢？。故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。。林妍重生后，不再被凤凰男丈夫陆承远PUA。面对陆承远与秘书周婷因偷情酿出人命、还想让她顶罪的阴谋，林妍果断反击，收集证据揭穿真相，最终让二人身败名裂，陆承远更因杀人落网，她则重掌人生。。
