18 年前
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龙家俊（刘德华饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏饰）动了心。
原来月光与老妈（叶德娴饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不易之财。无独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。
一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。他于是将计就计扮成大陆偷渡客在月光的小店里打起了工，而此时龙家俊的助手（吴孟达饰）正到处找他......。因为父母的关系，离毕业还有半年的高中女生吉川菜绪（福原遥 饰）被迫开始了单身生活。她独自一人搬到新的公寓，谁知几乎同时有另一个男孩也搬了进来。对方名叫上原久志（白石隼也 饰），是菜绪所在目黑丘高中的同级生，以“御三家”后代而闻名。原来两人都掉入了房地产双重合同的陷阱，他们各执一词，互不相让。在谁也不退步的情况下，两人只好别别扭扭地展开了单身同居生活。在此期间，菜绪曾被男孩吻到，心里则有莫名的小鹿乱撞。看来青春烂漫的校园生活，注定不会以平淡结束……
本片根据高须贺由枝的同名漫画改编。。