25 年前
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根据70年代大受欢迎的少女漫画《窈窕淑女》改编的剧场版动画，《窈窕淑女》的题目字面意思出自诗经：“窈窕淑女，君子好逑"。大和和纪的《窈窕淑女》是1977年的少女漫画优秀杰作，曾经红极一时。讲述了一个关于旧时代新女性的故事。这部剧场版分为上下两篇。。就读于私立日向女子高级中学的町田雏（上户彩 饰），在保健室认识了同年级女生红子，当晚她们到闹市区玩乐。与红子分开后，雏独自一人到电玩店闲逛，遇到了一名男子湖贺郁巳（藤木直人 饰）。雏被他吸引，跟着他到餐厅吃饭，她自称是20岁的美容师，后来还一同去了他家里。随后雏想回去，而郁巳希望她能留下。当夜二人同睡一床，但并没有发生关系。
次日，班上来了一位新的数学老师，雏惊讶地发现这名老师居然就是昨晚的男子，然而他却没有把雏认出来。因为外貌帅气，郁巳在学校里很受欢迎，被邀请担任游泳部的顾问。当晚，老师们带他一起到闹市聚餐。但是郁巳对这一切都提不起兴致，他有自己的秘密。与此同时，雏终于猜出了郁巳的邮箱地址，她向他发去求助信息……。
