22 年前
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为追寻爱情，苏州女孩程子欣随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏，二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，未了的情缘继续上演……。有一天一个叫达伦·希佛曼（杰森·比格斯饰）的男孩在一个不期的场合邂逅了一个叫茱迪丝（阿曼达·皮特）的漂亮女孩，她看起来正是达伦梦寐以求的那种女孩，于是达伦不可救药地爱上了她，并且信誓旦旦地说要娶她为妻，终身厮守。这件事可急坏了J.D.（杰克·布莱克饰）、厄尼（斯蒂夫·赞恩饰）。他们俩和达伦是三个从小玩到大的好兄弟，向来是有福同享、有难同当。这次正所谓当局者迷，旁观者清，在这两个朋友看来，茱迪丝根本就不能让达伦幸福，于是两人百般劝阻，无奈达伦就是鬼迷了心窍一般认定了非茱迪丝不娶。 难道要眼看着好朋友就这样交出终生幸福吗？于是J.D.和厄尼干脆一不做二不休，制订了一项“拯救希佛曼行动”，一边拼命撮合达伦和他学生时代的女朋友，一边竭力阻止茱迪丝出现在达伦面前，甚至绑架了茱迪丝，到了不惜一切手段的地步…… 这两个损友最后到底要怎样收场呢？达伦又会在两个女孩中...。