12 年前
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幼时的方晓楠和程天因为一次意外事件从而人生改写。方晓楠变得处处倒霉懦弱自卑，而程天则信心爆棚事事顺利。成年后，即将大学毕业的两人意外相遇，成为同一家广告公司的实习生，命运又开始捉弄起这两人。
机缘巧合下，公司要求方晓楠和程天共同负责一个艰巨的任务，任务对象竟然是方晓楠之父方磊。方磊得知女儿瞒着自己偷偷实习，十分生气，勒令她辞职准备出国留学。患得患失缺乏勇气的方晓楠不敢违抗父亲，选择离开。但在程天的劝说和帮助下，晓楠知道了破除霉运的方法就是找到勇气和信心。最终，方晓楠勇敢地向父亲证明了自己，也收获了跟程天的甜蜜爱情。。1988年，为了应对不断翻倍的犯罪增长率，联邦将曼哈顿岛改建成一座庞大的监狱，囚犯们被扔到其中自生自灭，纽约城变成了犯罪之城。转眼已是1997年，代号“大卫14”的美国空军一号被美国国家解放阵线劫持，最后坠毁在监狱城内，美国总统独自深陷城中。曾经的空军英雄、功勋特种队员普林斯肯中校（库尔特•拉塞尔 Kurt Russell 饰）由于抢劫银行入狱，政府决定利用普林斯肯潜入监狱城，救出总统。
普林斯肯的任务时间只有二十四小时，他在城中找到了自己昔日的战友、如今监狱地下统治者“公爵”的部下瑟翁，他们合作搭救总统，而要面对的是无处不在的疯狂犯人……。