1 年前
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查理死了，只留下一所海边别墅给他弟弟艾伦（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）。因为负担不起房子的保养费，艾伦在老妈的怂恿下，决定出售房子。
这天，艾伦终于收到查理的骨灰，家里却来了个不速之客。这个突然出现的男人叫沃顿（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰），有钱多金，身材好长得帅，却企图自杀来挽回要离婚的妻子。在艾伦的劝阻下，沃顿决定活下来，还把艾伦的别墅买下来了。就像以前投靠哥哥查理一样，艾伦也以“朋友”的身份，“赖”在已经属于沃顿的这所海边别墅不走了，加上已经17岁的儿子杰克（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），好汉两个半的生活又开始了。。乔治是一个聪明的男孩子，十几岁的他觉得生活似乎寥无新意，课堂、老师、同学更是无聊透顶。他有一手绘画的绝活，他总是在课堂上涂涂画画。他从来没有做过作业、也没有认真听讲。哪怕是在自己最擅长的绘画课上，他也不按常理出牌。
后来，他的生活中闯进了一个漂亮的女生--萨莉。萨莉在学校里是一个万人迷，但是她的内心却很忧伤和悲哀。两个人都觉得世间百无聊赖，所以他们一见如故，情投意合。乔治和萨莉的爱情发展得很快，他们在一起玩闹、用对方的关心化解自己父母的矛盾和家庭的烦心事。可是，爱情来得快，消逝得也很快。乔治已经高年级了，他面临着毕业的问题。多年以来对课业的忽视让他尝到了苦头。随着毕业问题的临近，乔治和萨莉的关系渐渐疏远。
乔治有一个精神导师，叫做达斯汀。他是一个成功的艺术家，今年只有25岁。在达斯汀的建议和鼓励下，乔治勇敢地向萨莉表白，找回了爱情，重新拾起了自己遗漏的功课，并第一次地勇敢地面对自己的人生和未来。。史蒂芬（马克•鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）和布鲁姆（阿德里安•布洛迪 Adrien Brody 饰）是从小相依为命的兄弟，他们精于骗术，因此总遭到养父母的抛弃。渐渐地，他们习惯了这种生活方式。在骗局中，总是史蒂芬谋划全局，布鲁姆配合实施。长大后，兄弟俩依旧靠骗术行走江湖，而且还多了一个伙伴——寡言少语但出手不凡的日本女孩邦邦（菊地凛子 Rinko Kikuchi 饰）。三人合作，多次得手，但布鲁姆已经厌倦了这种虚假的生活。这时，史蒂芬计划对独居的年轻富婆佩内洛普（蕾切尔•薇姿 Rachel Weisz 饰）下手，让布鲁姆充当骗财骗色的角色。在交往中，布鲁姆发现佩内洛普是一个多才多艺的古怪女孩，两人在接触中擦出了爱情的火花。但是，骗局即将收官，布鲁姆却苦于恋情与手足情的对立，难以抉择……。
