21 年前
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初来乍到的鞋子设计师凯丽（詹妮弗·格雷 Jennifer Grey 饰）过着拮据的生活，她不仅在事业上郁郁不得志，更不得不受三名室友的气。一次偶然中，凯丽帮助了一个落难的妇人，没想妇人摇身一变成为了神奇的魔女，她施法让凯丽设计的一双高跟鞋拥有了魔力，只要凯丽穿上它，既能够变成美若天仙的完美女性。一日，凯丽穿着这双魔鞋来到设计师萨尔维托（罗伯·劳 Rob Lowe 饰）举办的晚会，光芒四射的凯丽一出现就立刻吸引了萨尔维托的目光。凯丽化名普鲁登斯成为了萨尔维托的助手，而后者也越来越为普鲁登斯的魅力所折服。随着时间的流逝，凯丽发现一切美好都变了样，她不知道萨尔维托喜欢的究竟是平凡的自己还是美艳的普鲁登斯，魔鞋的魔力开始让她感到无所适从。。卡洛琳（艾伦·巴金 Ellen Barkin 饰）是一位不幸的单身母亲，她带着儿子托比（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）离开了有暴力倾向的男友，辗转于不同的城市，只为能够赚钱养家糊口。在西雅图，卡洛琳认识了卡车司机德怀特（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰），在德怀特的身上，她找到了久违的爱情的感觉。
很快，卡洛琳就和德怀特结了婚，并搬到了名叫康克福特的小镇，在这里，似乎新的美好生活就要展开。可是，德怀特和叛逆的托比之间的关系却并不尽如人意，强势的德怀特不仅硬塞给了托比一份送报纸的工作还强迫他参加了童子军。对于继父的强权，年岁渐长的托比选择了反抗，靠着在艺术方面极高的天分，他不仅挣得了数额巨大的奖学金，更获得了深造的机会。最终，已经独立的托比带着母亲离开了德怀特，离开了康克福特小镇，踏上了新的旅程。。
