20 年前
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清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿在黑虎帮混迹五六年，他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公收为第四个义子。雷公心狠手辣，手下更有三个蛇蝎心肠的义子助纣为虐，为了赚钱不惜逼良为娼，草菅人命。阿飞凭借高强的武功很快成为黑虎帮内的一只猛虎，然而他在打杀之外似乎隐藏着不可告人的秘密。
另一方面，父兄被黑虎帮卖到海外而无依无靠的孩子们，在赤火、阿春等人的号召下组成孤儿帮，他们正试图向有着血海深仇的黑虎帮展开复仇……。在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……。
