15 年前
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林琳玲携着一段不为人知的心事，飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚，她借母校二十周年校庆之名，来到深圳，心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行，在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感，然后回到现实生活中。 另一方面，故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后，接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望，他千里迢迢来到深圳，却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆，却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中，他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求，林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用，然而，这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。。孤苦无依的林黛玉（闵春晓 饰）来到了外祖父贾家，住进了繁华秀丽的大观园，解释了少爷贾宝玉（马天宇 饰）。两人青梅竹马陪伴着渐渐长大，曾经单纯的友谊慢慢转变成为了矢志不渝的爱情。
然而，这段恋情却遭到了贾家这一封建大家族的坚决反对。贾宝玉被安排同贾母（郑毓芝 饰）相中的大家闺秀薛宝钗（邓莎 饰）成婚，虽然贾宝玉对这门婚事颇为不满，但最终拗不过家族的巨大力量，不得不就范。得知贾宝玉的婚讯，林黛玉伤心欲绝，没过多久就因病撒手人寰。正当薛宝钗充满了对未来生活的期待和幻想之时，贾宝玉却为了反抗既定的命运，选择了不告而别，离家出走，从此了无音信。。
