23 年前
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山姆（詹姆斯·达西 James D'Arcy 饰）是一名战功赫赫的军人，曾被派往伊拉克执行军事任务，在出勤期间，山姆身受重伤被调回国内，无法再出任务的他被安排了一份在监狱任职的工作。山姆是一个内心里正义感非常强烈的男人，因此，在监狱里，他被狱中黑暗而根深蒂固的监狱文化震撼了，在这本该是法律最严明的地方，却贿赂频出，毒品横行，蛇鼠一窝。 在被工作困扰的同时，山姆还要面对战争给自己带来的创伤应激症，每天他都被血腥的回忆所纠缠，无奈之中只能向酒精寻求安慰。糟糕的精神状态让山姆的亲人们对他产生了误解，并且渐渐的开始远离他。。小光暗恋的男生孝介励志要加入足球部，她想要能够在孝介在加入了足球部之后，她依旧能够时刻在孝介的身边。因此，小光加入了学校的啦啦队。但让小光没有预料到的是，她加入的这个啦啦队的负责老师给她以及部员们制定了一个特别的目标，那就是能让小光以及部员们一起到美国参加啦啦队大赛。这个老师名叫早乙女，她被称为地狱老师，对待学生十分的严苛。在啦啦队的部员们当中，每个人都各怀舞技，都能在大家面前一展才艺，而只有小光却一无所长，但为了她暗恋的孝介，她依旧在啦啦队留了下来。在早乙女老师的帮助之下，啦啦队的部员们不断变得专业，最终小光也在大家的帮助下变得优秀，甚至在全国大赛中带领部员们获得了优异的成绩。。乐团的大提琴手叶薰因为三年前的未婚夫许卓因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达，一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍……
该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》。。
