23 年前
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Starship和Kingkong by Starship时隔3年进行了《出差十五夜》特辑第二弹的拍摄，有38名艺人参加。三期节目将先在电视台夜间播放，次日上午油管上线完整版。。37岁的拉菲（乌玛•瑟曼 饰）不久前离异了，伤心难过的她向心理医生丽莎（梅丽尔•斯特里普 饰）倾诉心事。一次偶遇，她认识了23岁的小伙子达夫（布莱恩•加连保格 饰），他迅速爱上了拉菲。由于年龄上的差异，使拉菲心存顾忌。此间，拉菲常常与心理医生丽莎提及男友的事，丽莎给了她很多鼓励与支持，才让拉菲决定与达夫开展新恋情。
丽莎也遇到了儿子给予的难题，儿子爱上了一个比自己年长的女人，更没想到的是她的儿子——达夫爱上的是自己的病人拉菲……。
