24 年前
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19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……。故事通过男主人公黄广泰和从小一起玩到大青梅竹马的女朋友美丽吵架以后。自己独自在KTV求醉，喝多了梦见回到了自己十岁的时候，他就想改变自己的命运，阻止自己和小美丽一起玩耍，也许长大以后他们就不会做男女朋友！就不会每天争吵。但小时候的美丽很单纯，很善良，她们就是为了做好一个风筝，但其他男孩子们也在不断破坏她们做风筝。她们不断面临困难，但是她们还是要坚持做好一个风筝。美丽所说的和所做的都鼓舞了他，感动了他。通过剧情做风筝的事，表达了小孩子们不怕困难及对未来的期望，梦想。美丽说，她一定要好一个风筝，让它飞起来，飞得高高的，就是想让在城里打工的广泰爸爸打动了黄广泰 ，从而让他重新做人的故事。。
