9 年前
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林琳玲携着一段不为人知的心事，飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚，她借母校二十周年校庆之名，来到深圳，心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行，在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感，然后回到现实生活中。 另一方面，故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后，接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望，他千里迢迢来到深圳，却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆，却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中，他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求，林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用，然而，这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。。家庭离异的中年男人杜红军（范伟 饰）是一名看车人，年过不惑的他渴望重新拥有一个完整的家庭，于是和美丽的花店店主小宋（陈小艺 饰）好上了。小宋也是一个离了婚的女人，两人共同的愿望就是赶快组织一个新的家。杜红军的儿子因为思念母亲，一直反对杜红军再婚。但杜红军还是和小宋结了婚。就在一切准备妥当的时候，小宋的前夫刘三从监狱里出来了。刘三反悔了当初的离婚协议，于是一切开始变得不可收拾……。阿星（周星驰 饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛 饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，阿梅却遭袭以致功力大减，而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰……。
