24 年前
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比夫（詹姆斯·贾克内 James Cagney 饰）和雨果（杰克·卡森 Jack Carson 饰）曾是感情十分要好的朋友，可是，两人共同爱上了名为维吉尼亚（丽塔·海华斯 Rita Hayworth 饰）的性感女郎。为了能够和维吉尼亚约会，雨果叫上了比夫，而维吉尼亚则带着自己的好友艾米（奥利维娅·德哈维兰 Olivia de Havilland 饰）。为了追求维吉尼亚，比夫几乎花光了自己的所有积蓄，可是，最终他得知，维吉尼亚已经和雨果私奔了。比夫崩溃了，艾米留在他的身边安慰和陪伴着他，久而久之，产生了感情的两人走到了一起。 当雨果和比夫再见面之时，他已经成为了公司经理，可当雨果的公司因为贪污受贿而遭到指控时，比夫却成为了替罪羊。。焦娇15岁就来到了澳门，过着颠沛流离的生活，之后成为了赌场公关。罗大牛早年来到美国，一番摸爬滚打，如今已经是小有名气的加州房地产经纪人，事业一帆风顺的他在情场上自然步步为赢，是公认的钻石王老五。
一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一起，两人通过电子邮件进行交往，透过种种误会和波折，最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此期间，焦娇徘徊在郑义、邓先生和诗人之间不知何去何从，而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生和唐秀懿的交往当中逐渐发现了人生的道义。。
