14 年前
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偷窃老手尼克顺利完成了委托人的任务返回住所，但是在交接时委托人麦斯给他带来了一好一坏两个消息：坏消息是买主死掉了，尼克无法出货；好消息则是有一单四百万的大生意在等着他——需要尼克从海关大楼的地下室偷出国王的加冕权杖。预备和女友结婚的尼克不想再涉足偷窃，但是麦斯的合作者——乔装弱智打入海关内部的青年杰克对这单生意锲而不舍，杰克终于打动尼克，与之结成了偷窃权杖的二人组合。杰克凭借出色的急智完成了准备工作，尼可对这位锋芒毕露的年青人要求严格，但又不乏暗暗的赞许。行动当夜，两人潜入海关，但事情的发展却出人意料……。30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。
在老警探马龙（肖恩·康纳利 Sean Connery 饰）的帮助下，纳斯重拾了自信，他组织了一个专案小组，专门调查和打击卡彭的犯罪事业。在纳斯的努力下，小组的行动初显成效，可随之而来的，就是来自卡彭的威胁和迫害。组员被杀，马龙受伤，这一切的一切都不能使纳斯消沉，反而更加坚定了他除掉卡彭的决心，一场激烈的较量在正义和邪恶之间拉开了帷幕。。
