14 年前
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桃姐是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥，桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。某地产集团高层许德才（李梦男 饰）被迫出逃。与其有暧昧关系的女老板赵冰（孙宁 饰）要求他背黑锅，给他两个选择：一是逃跑，二是死。
许德才逃亡途中路遇昔日的朋友王小兵（潘斌龙 饰）借钱给女儿看病。随后王小兵被人殴打，导致许德才丢了箱子，他的证件和机票在箱中，于是两人开始寻找箱子。
就在两人寻箱历险中，遇上了地下“交通局长”黄峰，被“爹坑”万鹏，寻找公司的鲍总，不但箱子没找到，王小兵的车被扣，许德才的卡上钱也被骗走。许德才找赵冰求助，引来追杀，两人仓皇逃窜中许德才竟然发现王小兵其实与自己失散十年的女友杨珊（谢娜 饰）有联系，由此十余年的恩怨得以化解……。
