9 年前
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理工男阿宅，一个脑洞突破天际，但面对女神，秒变战五渣的宅男。无意间获得黑科技，按心仪对象，制定了属于自己的恋爱型机器人，夏娃阴差阳错间却被迫绑定“男友”机器人亚当。而这个颜好身材正，撩汉、生活技能双满级的“男友”，让阿宅又爱又恨，难以割舍。另一方面，夏娃因程序问题，性格在无助小白兔、暴力女武神、阴险腹黑女、圣母白莲花间切换，一时间鸡飞狗跳，上演了一系列相爱相杀的搞笑故事。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年，挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去，“Love me, if you dare...”。在体育比赛中，“帽子戏法”的意思是进了三个球、三柱门或者三次全垒打。这个术语与电影之间的关系将会渐渐揭晓。故事开篇是一幢大房子里热闹的派对场景。相貌堂堂的夫妇法尔扎得和丽达之间难以名状的紧张情绪在蔓延。他溜出门打电话，她透过窗焦虑地看着他，试图偷听。朋友凯文觉察到了她的紧张，便安慰她，说他会和法尔扎得谈谈。凯文有一个女伴，自从他上次分手以来两人就在一起了，感情渐渐加深，但还不够稳固，因为两人都有秘密瞒着对方。派对散场，法尔扎得和妻子还有其他情侣纷纷回家，但在车旁法尔扎得撞到了什么东西。没有人看见任何东西！经过了漫长的讨论，人心惶惶，人们都去了某个朋友家继续分析这件事，并想对策。然而，对话很快从意外转向了别的话题。随着大家的疑惑增长，法尔扎得不成熟的个性变得危险，矛头也从意外指向了其他事情：负债、赌注和金钱。积怨再次被提起，长夜尽时，一切秘密都不复存在...。
