23 年前
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某天，毛利侦探事务所接到了知名舞台剧女演员牧树里的委托。委托内容是牧树里收到怪盗基德预告信，信中指出怪盗基德将在舞台上夺取牧树里佩带的蓝宝石戒指“命运的宝石”。于是毛利小五郎接受保护宝石的工作，依据毛利小五郎的推理，基德将在演出的最后一天前来盗取这颗无价的宝石。在演出的最后一天，毛利小五郎、小兰和柯南受邀观赏舞台剧，在剧场里错综复杂的人群中，基德到底会假扮成谁出现在大家面前，在紧张的埋伏等候中，出现在大家面前的竟然是工藤新一，柯南一方面必须保护宝石，另一方面又不能拆穿基德假扮的工藤新一，因为拆穿基德就等于公开自己身体缩小的秘密。柯南只好盯紧假的工藤新一，一刻都不能松懈。就在舞台剧即将落幕之前，柯南发现假的工藤新一不见了，随即追上，但却在一片混乱之中让基德逃脱了。不过，“命运的宝石”终究是保护住了，牧树里为了表示感谢，邀请毛利侦探前往北海道函馆的别墅度假，同行的还有一同演出的其他演员。就在大家都搭上飞机前往函馆的机舱时，一幕精心设计的杀人剧就在大家面前上演了。柯南除了要防止基德再度混入人群中，又要解开发生在飞机上的密室杀人事件，到底柯南要怎么行动呢？。单纯可爱的女生椎名裕子（一色纱英 饰）一直暗恋着英俊帅气的学长片濑（木村拓哉 饰），她想方设法接近片濑，企图博取他的好感，然而均已失败告终，还惹出了一堆的麻烦和笑话。
班级里来了一位名叫麻生早纪（内田有纪 饰）的转学生，早纪拥有美丽的外貌和冷漠的性格，和母亲关系十分不好。原来，早纪暗恋着年长的小牧先生（美木良介 饰），却发现小牧先生真正喜欢的竟然是自己的母亲。一次偶然中，早纪开玩笑吻了裕子，大吃一惊的裕子发现自己竟然不知不觉的迷恋上了早纪，与此同时，片濑亦被早纪的神秘气质所吸引，一段复杂的三角关系就此展开。。几个来自马来西亚各个阶层的陌生人，幸运地抽中了“每日大马”的幸运签，得以乘船前往某个风光旖旎、景色宜人的小岛享受免费假期。小岛地处偏远，名叫阿兹（Namron 饰）的男子和他的妻子罗海妮（Zarina Zainuddin 饰）共同开辟了一个度假村，并且四周皆用电网围了起来。表面上看，电网的作用是保证私密性，但是小岛似乎还隐藏着什么不为人知的秘密。游客们各取所好，自由玩耍，乐而忘返。被编辑部强硬派来采访的娱乐记者梅拉（Lisa Surihani 饰）似乎多少注意到小岛的异样，然而无论怎样调查却不得要领。
未过多久，接连有人死亡。人们终于开始意识到此地的危险性，躲藏在暗处的巨蟒正慢慢向不速之客亮出獠牙……。