23 年前
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榊真喜男（长濑智也饰）是关东黑社会锐牙会所老大的儿子，肩负着继承会所的重大使命，可是由于他“考虑事物的能力只有前90秒”，稍谈不拢就以暴力解决，好几笔生意都被他搅黄，给组织造成重大损失。
忧心忡忡的老爹于是决定将真喜男送到高中接受一年再教育，尽管有放心不下的小弟和弥（田中圣饰）偷偷跑来“保护”，真喜男在学校里还是闹出了一连串笑话，也因为学习跟不上而被人嘲笑。
还好有热心友善的樱小路（手越佑也饰）和光（新垣结衣饰）的鼓励，真喜男重拾信心，先是当上了班干部，在球技大赛胜利后，他开始渐渐取得认可，通向老大之途呈一片大好之势！。该片每集讲述一幅古代著名画作，包括《文会图》《虢国夫人游春图》《货郎图》《高逸图》《乾隆皇帝射猎图》，通过剖析画作独特的内容和形式，多维度讲述和展现唐、宋、清时期丰富多样的历史人文故事和市井生活。。
