16 年前
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古时，雨夜，杀命山，同寿客栈。
客栈内三教九流正闲谈吃酒，朝廷韩统领带“大内三杰” 闯入，以追查失窃国宝“龙鳞”为由，盘问众人。气氛肃杀诡异，一番口角暗战，“龙鳞”显现，然而众人的身份却都扑朔迷离起来！原来，偷盗国宝和故意让韩统领“找到”国宝的是一个人——叛军头领龙腾海！
龙腾海是皇帝龙霸江的亲弟弟，龙霸江为夺皇位杀死父皇，在追杀太子龙腾海时，被韩统领放走。龙腾海逃过一劫后，决心杀掉哥哥登位。龙鳞经过龙腾海改造，已从国宝变为杀人利器，随时可置皇上于死地。同时，精于易容的龙腾海，为登皇位不惜白骨铺路、杀尽天下！
一场惊心动魄的暗杀游戏，血腥上演，最终竟然呈现出神鬼难测的诡异迷局。。1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。在汽车世界，约翰·德罗宁从工程师晋升为高管，后来成为了标志性的人物。然而，在他亲手缔造的传奇背后，却隐藏着黑暗与欺骗。。
