25 年前
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长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，可即便是他，也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。 为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。。迈克尔、雷蒙德、本和罗伊是江湖上人人闻名生畏的偷车大盗，四人各司其职各有所长，配合的天衣无缝，再精密的防盗系统在他们的手中不过就是小孩子过家家的玩具，警方很早就盯上了他们，可是苦于找不到证据一直迟迟无法行动。
实际上，雷蒙德是警方派来的卧底，他的首要目的就是得到盗车集团首领迈克尔的犯罪证据，迈克尔似乎于无意之中得知了雷蒙德的真实身份，但不知为何他并没有做出反应。米琪是迈克尔的妹妹，懵懂无知的她偏偏爱上了英俊帅气的雷蒙德，为了取得迈尔克的信任，雷蒙德只得违背了自己的本意，开始和米琪交往。罗伊嗜赌成性欠下了巨额赌债，作为大哥的迈克尔想要替他出头，而罗伊却决定独自行动，干一票惊天动地的大买卖。。
