23 年前
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伊戈尔和万尼亚前往索契想要开始他们的旅馆经营，在那里他们可以平静地生活，并且抚养他们的女儿索尼娅长大。但在前行途中，他们二人遭遇了当地的黑帮势力，Nikita Strogov，一个有着黑暗过去的富商之子。。父亲的突然去世让汤米（安东·尤金 Anton Yelchin 饰）一家人陷入了混乱，家庭无人照料一片狼藉，母亲终日哭泣郁郁寡欢，就在这样一种糟糕的情况下，汤米迎来了自己躁动又不安的青春，无处发泄的他只能通过调皮捣蛋来纾解心中的积怨。辍学后的汤米在一家熟食店打工，负责送货。
汤米和朋友帕鲁帕斯（罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰）成天厮混在一起，帕鲁帕斯是一个外表成熟但心智幼稚的“大龄儿童”，两人之间的感情真挚又深厚。一次意外中，汤米结识了妓女蕾蒂（Erykah Badu 饰），后者带领他进入了成年人的世界，享受了爱情的甜蜜与苦涩。一场意外的发生摧毁了汤米自由的生活，它不仅终结了汤米的现在，也波及到了他的未来。。在这部悲喜交加的喜剧中，四个兄弟来到北卡罗来纳州，他们的母亲家中，对临终的母亲做最后的告别，却被被困在了一起整整两个星期……。
