22 年前
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单纯可爱的女生椎名裕子（一色纱英 饰）一直暗恋着英俊帅气的学长片濑（木村拓哉 饰），她想方设法接近片濑，企图博取他的好感，然而均已失败告终，还惹出了一堆的麻烦和笑话。
班级里来了一位名叫麻生早纪（内田有纪 饰）的转学生，早纪拥有美丽的外貌和冷漠的性格，和母亲关系十分不好。原来，早纪暗恋着年长的小牧先生（美木良介 饰），却发现小牧先生真正喜欢的竟然是自己的母亲。一次偶然中，早纪开玩笑吻了裕子，大吃一惊的裕子发现自己竟然不知不觉的迷恋上了早纪，与此同时，片濑亦被早纪的神秘气质所吸引，一段复杂的三角关系就此展开。。这季将讲到原作小说第5-9本的内容，也将“比第一季更复杂、野心更大”。紧接上季结尾，三姐弟被银行家Poe寄存在普鲁弗洛克预备学校，等待合适监护人，他们会遇见奇葩的同学Carmelita Spats。而尼尔·帕特里克·哈里斯饰演的大坏蛋欧拉夫伯爵，会伪装成欧洲拍卖商Günther来到学校。。
