24 年前
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该片改编自张爱玲同名短篇小说。佟振保（赵文瑄）是有“柳下惠”好名声的男子，然而在遇到老同学风情万种的妻子王娇蕊（陈冲）后，心还是乱了，可是当王娇蕊把一颗真心全给了他时，他却因没勇气承受太多责难临阵脱逃。顺着母亲的意思，振保同他并不欢喜的人如白纸般单薄的孟烟鹂（叶玉卿）结了婚，可是因为欲望的不能满足，他开始在外嫖妓，婚姻生活没令他有任何收获。
在振保和烟鹂的日子陷入无法收拾的境地时，他意外邂逅了娇蕊。娇蕊的改变令振保陷入沉思，“旧日的善良又一点点回到他的体内。”（张爱玲）。讲述了正义感爆棚的二货少年吴畏CosPlay成蝙蝠侠行侠仗义卷入秘组织天国之门追寻不死药的奇幻之旅，屌丝翻身菜鸟英雄终成高手。阿飞行走江湖多年，终于被友人肥明说服，从事白领工作，他初次踏足中环上班，干的是一份不论出身、学历，不理是否四肢健全，亦不问是否身家清白，但若没有亲戚朋友则可以免问的工作——保险经纪。
首天上班，阿飞即遇上各式古怪荒诞的同事，令人啼笑皆非，阿飞对其上司杰克的激进训练手法也看不过眼，不过最令他兴奋的，就是能够重逢中学时的梦中情人安娜。安娜不理会男友反对，一心投身保险界。阿飞、安娜两人虽各有伴侣，但工作起来互相扶持，共同抱着出人头地的决心。
公司举行分组比赛，阿飞和安娜十分努力，但都毫无成绩。无奈之下，安娜唯有出卖美色，事后愧对男友。阿飞得旧日手下帮忙，工作表现总算得到认同，但杰克却发觉阿飞的客人原来虚报资料，阿飞很沮丧。安娜获最佳表现奖，阿飞知道背后真相大怒。
安娜被客人虐待，男友嫌弃她，恰巧阿飞亦与女友分手，两人身心俱疲。安娜决定弃用不正当手段，但杰克却借势将她解雇，幸亏杰克对头高仁愿聘用她。高仁、阿飞、安娜三人同仇敌忾，定下目标，誓要打垮杰克。
阿飞和安娜对客人动之以诚，获得生意。杰克却因伪造资料被警方拘捕。两人得到胜利后，阿飞对安娜表明爱意，有情人终成眷属。。
