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故事发生在20世纪90年代初。热爱文学的小青年秋水（张一山饰）无法违抗父母之命，高考之后选择进入北京仁和医学院学习。入学未久，这个聪明调皮的大男孩就相继结识了热情豪爽的毒舌女孩肖红（周冬雨饰）和美丽文静的班长赵英男（尤静茹饰）。秋水和肖红有如一对欢喜冤家，针尖对麦芒闹出不少的笑话。而大男孩不经意展露出的文学素养又引起了英男的注意。青葱岁月，几多欢歌。秋水与英男相互吸引，坠入爱河，而肖红却与大男孩不断错过，唏嘘良多。男孩女孩们的故事从未完结，他们注定要经历许多、许多……。陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？。
