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故事发生在20世纪90年代初。热爱文学的小青年秋水(张一山饰)无法违抗父母之命,高考之后选择进入北京仁和医学院学习。入学未久,这个聪明调皮的大男孩就相继结识了热情豪爽的毒舌女孩肖红(周冬雨饰)和美丽文静的班长赵英男(尤静茹饰)。秋水和肖红有如一对欢喜冤家,针尖对麦芒闹出不少的笑话。而大男孩不经意展露出的文学素养又引起了英男的注意。青葱岁月,几多欢歌。秋水与英男相互吸引,坠入爱河,而肖红却与大男孩不断错过,唏嘘良多。男孩女孩们的故事从未完结,他们注定要经历许多、许多……。陈大文(梁朝伟 饰)有一名拍拖十年之久的女友(刘锦玲 饰),两人将近结婚。他与好友程仁(梁家辉 饰)、毛周朱(郑丹瑞 饰)住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家,毛周朱则胆小如鼠,不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat(柏安妮 饰),因为不敢跟女友坦白,所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳(袁咏仪 饰),容忍了他的风流不羁已久,终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友(周文健 饰)才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手,程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠(朱茵 饰),大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人,有能否有个美满的结果呢?。