25 年前
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故事向前追溯到1968年，当学生运动愈演愈烈之际，某大学的医学部出现了一个奇怪的男子。他有着黑白相间的头发，全身到处都是伤痕，而带着伤疤的脸也成为注册商标。这个男人为了获得医师资格证而学习，他的名字是间黑男，并且他通过自己天才的能力，创造了无数的奇迹。并且被后人称为黑杰克。。本片为1992年《修女也疯狂》的续集。
狄乐丝（乌比·戈德堡 Whoopi Goldberg 饰）已经正成为了拉斯韦加斯的知名歌手，而在上集中与她同患难共欢乐的修女们也被调至一个社区学校服务。但是，这个社区学校的孩子们是个大麻烦。顽皮的他们与遵守规范的传统修女们简直是水火不容。不是无视修女们打瞌睡，就是醒来捣乱破坏了，令修女们颇为头疼。无可奈何的修女们只好请狄乐丝再度出山来管教这帮孩子。孩子们见到狄乐丝自然不服气，他们无视她，更想出各种鬼点子捉弄她。但是，很快学生们就领教了狄乐丝厉害。无论他们对她做了什么，最后凡狄乐丝总能“以其人之道还治其人之身”。这样一来，大家都对狄乐丝的管教服帖起来，就连最顽皮的孩子认识到她的厉害。孩子们第一次有目标地参加一次大赛时，但是这下，狄乐丝身份又成了问题……。圣恩（姜恩菲饰）、秀妍（全慧彬饰）和美淑三名高中女生在参加了姐姐的婚礼后浮想联翩，期待自己的白马王子早日到来……刚毕业的英俊体育老师姜奉求（李智勋饰）为自己面对女性激动时便会放屁的奇异体制苦恼不已，然而这不妨碍他在女校实习时成为了女生的大众情人。圣恩和盛气凌人的校园模特白世美（申珠雅饰）同时属意姜奉求，一场竞争不可避免。胸部平平又毫无和异性交往经验的圣恩处处落于下风，秀妍与美淑两个姐妹帮忙策划了男生兴奋点研究、偷窥男更衣室和匿名录音带表白等一系列夺男行动却始终不见成效，面对白世美的步步紧逼，圣恩决定孤注一掷，直接在夜晚闯入了姜奉求的家中……。
