13 年前
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米娅渴望成为一名演员，但至今她仍旧只是片场咖啡厅里的一名平凡的咖啡师，尽管不停的参加着大大小小的试镜，但米娅收获的只有失败。某日，在一场派对之中，米娅邂逅了名为塞巴斯汀的男子，起初两人之间产生了小小的矛盾，但很快，米娅便被塞巴斯汀身上闪耀的才华以及他对爵士乐的纯粹追求所吸引，最终两人走到了一起。
在塞巴斯汀的鼓励下，米娅辞掉了咖啡厅的工作，专心为自己写起了剧本，与此同时，塞巴斯汀为了获得一份稳定的收入，加入了一支流行爵士乐队，开始演奏自己并不喜欢的现代爵士乐，没想到一炮而红。随着时间的推移，努力追求梦想的两人，彼此之间的距离却越来越远，在理想和感情之间，他们必须做出选择。。泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？ 婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸...。
